刘备和诸葛亮逃到江夏，刘琦给他们提供最后的据点，而诸葛亮奉命出使东吴。这任务并不简单，因为曹操这时候太强，这时的孙权在心里可能做出了对抗曹操的打算，可是表面上却没有动作。
诸葛亮出使东吴并没有舌战群儒这一段，不过按照常理来分析诸葛亮和主张投降的江东文臣们可能有一番辩论。诸葛亮对孙权的这一番游说也很精彩。
以下是三国志原文翻译：
诸葛亮对孙权说:“天下大乱，将军您起兵拥有江东，刘豫州也在汉南招集兵马，共同与曹操争夺天下。现在曹操平定内患，基本上稳定了北方，接着进军南取荆州，威势震慑天下。英雄无用武之地，故此刘豫州避逃到这里。希望将军您能根据自己的力量来考虑对策:如果能起用东吴的军队与中原的**相抗衡，就应该及早与曹操断绝关系;假若不能与之相抗衡，何不就此搁下武器、解除盔甲，向对方俯首称臣呢!现在您表面上说服从曹操，内心里又犹豫不决，情势危急而不当机立断，大祸即在眼前啊!”
孙权说:“假如情况如你所说，刘豫州怎么不投降曹操?”
诸葛亮说:“田横，不过是齐国一个壮士，尚且坚守节操而不投降受辱，何况刘豫州乃大汉皇室的后裔，英才盖世，群士仰慕，犹如众水归海。如果功业不能成功，此乃天意所定，岂可再做曹操的下属!”
孙权勃然大怒说:“我决不能拿整个东吴的土地和十万的军队去受他人控制。我的主意已经打定!你说除刘豫州外便无人抵挡曹操，可是刘豫州最近刚被打败，又怎能抵挡住如此强敌呢?”
诸葛亮说:“刘豫州的军队虽在长阪战败，但现在陆续归还的兵卒加上关羽的水军仍有上万人马;刘琦集合起的江夏兵卒亦不下万人。曹操的兵马远道奔驰而来，疲惫不堪，听说他们为了追赶刘豫州，轻骑一昼夜行走三百多里，这就是常言所道‘强弓发出的箭，在射程之末连鲁地的薄绢都不能穿透’，所以用兵之法忌讳这种作战，并说‘必会招致主将失败’，况且北方人不适应水战;另外荆州百姓归附曹操，实为兵势所迫，并非心甘情愿。现在将军真正能派出猛将统率数万兵马，与刘豫州协力同心，一定能将**击败。曹操一败，必然退归北方，这样荆州、东吴的势力就强大起来，三分天下的局面也就形成了。成败的时机，在于今日的选择。”
孙权闻言大喜，即派周瑜、程普、鲁肃等率水军三万，随诸葛亮赶赴刘备那里，协力抗击曹操。
诸葛亮在见孙权的时候，心中是明白孙权其实这时候心里已经下决心对抗曹操，只是差了那么一点信心。
所以诸葛亮并没有太多的客气，开门见山的说曹操的强大，刘备的逃走，接着话锋一转直接点破孙权当面一套，背后一套。也就是说孙权表面臣服，心中犹豫。诸葛亮的性格谨慎，可是这一番话却说得不客气，可见当时的形式危急已经顾不上许多了，因为这次出使只有成功才有希望。
孙权被点破之后反问：“刘备为什么不投降。”
诸葛亮举了田横的例子，田横其实是秦朝末年英雄之一，不肯臣服于刘邦而自杀。说明了刘备不屈服的决心，功业不成是天意。其实诸葛亮是想告诉孙权，刘备已经没有退路，就像田横一样，要么成功，要么灭亡，你孙权也是一样。
孙权接下来才进入主题如何打败曹操。其实这才是这次对话的重点。
诸葛亮首先说的就是刘备的拥有的实力，因为只要有实力才能谈得上合作，他告诉孙权，刘备有两万人马，关羽一万，江夏刘琦有一万。其实刘备那时可能是不足两万的。曹操劳师远征是疲劳的，而孙权是以逸待劳容易取胜，另外北方人擅长陆战，而不擅长水战。再有荆州百姓没有真正归附曹操。这样一定能战胜曹操。
孙权本来就心中有主意，只是没有下最后的决心，绝世答应和刘备结盟，孙权对诸葛亮是欣赏的。
孙权在私下里曾经对诸葛亮的哥哥诸葛瑾说：“你和孔明是亲兄弟，为什么不留下孔明呢。如果孔明留下我会亲自向刘备解释。
诸葛瑾拒绝了说：“我兄弟既然辅助决定辅助刘备，绝对没有二心，诸葛亮不会留下来，就像我不会跟随诸葛亮一起投靠刘备一样。“
诸葛瑾是了解自己弟弟，这话体现诸葛瑾和诸葛亮**的品质。亲兄弟不仅在于血缘关系更在于相知。
诸葛瑾两兄弟后来一个成为吴国大将军，诸葛亮做了蜀国的丞相，同族的兄弟诸葛诞在魏国声名显赫，可是这盛名之下是兄弟之间分离和敌对，从某种意义上说是难以言喻的悲哀。这些自然是后话。
孙刘联军打败曹操，曹操败退北方。刘备打着刘琦的旗号趁机占领荆州南部四郡，任命诸葛亮作为军师中郎将派他督守零陵、桂阳、长沙三郡，征调三郡的赋税，以之补充军需。主要是负责后勤补给。但是这并不表明在这段时期诸葛亮并没有带过兵，因为首先军师中郎将这个官职，是参谋长有兵权，是刘备创立的。也就是诸葛亮在这时期是带过兵的，至于诸葛亮是不是在收复四郡的时候打过仗，没有明确记载。不过据献帝春秋记载，孙权曾经想要攻打刘璋取蜀地，刘备不同意，曾经让诸葛亮防守南郡。不过刘备能有荆州诸葛亮还是有很大功劳：一来是设计保住刘琦，为刘备保留一部分力量，刘备在当阳失